הפועל ירושלים קרובה להשלים את הסגל שלה לעונת המשחקים 2026/27. לאחר שכבר צירפה את קני לופטון ג׳וניור, דיוויד רודי וג׳יילן סמית׳, ובזמן שדושן מילויץ' אמור להצטרף גם הוא, במועדון כיוונו להחתמת גארד נוסף שישלים את הקו האחורי. לאחר שמועמדותו של וונדל מור ג׳וניור נפלה, פנו בקבוצה לשייק מילטון (29, 1.96), והצדדים קרובים מאוד לחתימה רשמית.
מילטון שיחק בעונה החולפת בפרטיזן בלגרד, שהייתה גם התחנה הראשונה שלו בקריירה מחוץ לארצות הברית. הגארד, שנבחר בסיבוב השני של דראפט 2018 במקום ה-54 על ידי פילדלפיה 76', שיחק בשלבים המוקדמים גם בקבוצת ליגת הפיתוח של הפרנצ׳ייז. בעונת 2023/24 עבר מילטון למינסוטה טימברוולבס, ושיחק עוד באותה העונה גם בדטרויט פיסטונס, בניו יורק ניקס ובברוקלין נטס.
התחנה האחרונה שלו ב-NBA הייתה לוס אנג׳לס לייקרס, ובעונה שעברה כאמור הגיע לסרביה, לעונה שיצרה לא מעט כותרות מצידה של פרטיזן. הסגל שנבנה בירושלים נראה מרשים במיוחד, וכבר ברור שלצד מרוץ החימוש הכללי ביורוקאפ, הפרויקט של האדומים-שחורים מהבירה מכוון הכי גבוה שאפשר – זכייה מוצהרת ביורוקאפ וכרטיס כניסה ליורוליג לעונת 2027/28.