המחזור השני בליגת האלופות של פיב"א נמשך הערב (רביעי), כשבני הרצליה הפסידה 86:74 לפורטו במסגרת בית ח' של המפעל. החבורה של יהוא אורלנד קיוותה להשיג ניצחון בכורה בזירה האירופית העונה, אך סיימה את ההתמודדות עם הפסד שני ברציפות במפעל.
הרצליה פתחה את המשחק בצורה טובה, אך פורטו הצליחה לשמור על יתרון קטן בתום הרבע הראשון, 16:22. ברבע השני הפורטוגלים העלו הילוך, ניצלו את איבודי הכדור של הקבוצה הישראלית והקשיים שלה בהתקפה, וירדו להפסקה ביתרון משמעותי של 29:47.
עם החזרה מחדרי ההלבשה, הרצליה הציגה יכולת משופרת וניסתה לחזור למשחק בהובלת די.ג'יי ברוטון ודשון פרנסיס. המארחת הצליחה לצמק את הפער לחמש נקודות בלבד במהלך הרבע השלישי, אך לא הצליחה להשלים את המהפך. פורטו שמרה על קור רוח ברבע האחרון, הגדילה מחדש את היתרון וחתמה ניצחון 74:86.
בעקבות ההפסד, בני הרצליה מדורגת במקום האחרון בבית ח' עם שני הפסדים בשני מחזורים, לצד פורטו שניצחה הערב ורשמה ניצחון ראשון במפעל. במשחקה הבא בליגת האלופות של פיב"א, ב-4 בנובמבר, תתארח החבורה של יהוא אורלנד אצל בון הגרמנית, בתקווה להשיג ניצחון בכורה בקמפיין.
רבע ראשון: 16:22 לפורטו
חמישייה של בני הרצליה: זאק בראיינט, דשון פרנסיס, דאסטי האנס, נואה קרטר, נתן נייט.
חמישייה של פורטו: קורי אלן-וויליאמס, ג'יימס וודארד, תומאס ברופלה, ז'ייריוס ויליאמס, מיגל קיירוש
החבורה של יהוא אורלנד פתחה את המשחק היטב, עם שלשות מדויקות של קרטר ובראיינט והגנה אגרסיבית שהובילה את האורחת לאיבודי כדור רבים בדקות הראשונות. מנגד, שלשה של וויליאמס והחטאות רבות מחוץ לקשת אפשרו לפורטוגלים להישאר קרובים. קורי אלן, שקלע מהעונשין ומחוץ לקשת, העניק יתרון למארחת, בנוסף לחדירה מוצלחת של נייט וטיפ-אין של דלגדו הובילו את האורחת לריצת 9:0, שנעצרה רק בזכות סל של האנס. שלשה נוספת של ברופלה הגדילה את הפער והותירה את המארחת בפיגור בתום הרבע הראשון.
רבע שני: 29:47 לפורטו
סל ועבירה של די.ג'יי ברנס העניקו לבני הרצליה פתיחה טובה לרבע, אך דונדאו, שעלה מהספסל, הגיב עם קליעה מחצי מרחק ושלשה ששמרו על היתרון של האורחת. שתי חדירות מוצלחות של די.ג'יי ברוטון השאירו את הרצליה בתמונה, בזמן ששתי הקבוצות המשיכו לאבד כדורים בתדירות גבוהה. מנגד, וויליאמס, קיירוש ו-וודארד השתלטו על המשחק והובילו את הפורטוגלים ליתרון של 13 נקודות לקראת סיום המחצית. המצב החמיר עבור הקבוצה הישראלית כשברנס ביצע את העבירה הרביעית שלו, והרצליה התקשתה לייצר נקודות, עם שתי נקודות בלבד בארבע הדקות האחרונות של המחצית. הפורטוגלים ניצלו זאת כדי להמשיך להגדיל את הפער ולרדת להפסקה ביתרון של כמעט 20 נקודות.
רבע שלישי: 56:63 לפורטו
בני הרצליה פתחה שוב את הרבע היטב, בזכות האגרסיביות של ברוטון ופרנסיס בהתקפה. פרנסיס סיפק פתיחה נהדרת למחצית השנייה, עם מספר חטיפות ושש נקודות מהירות, אך שלשה נוספת של וודארד עצרה את המומנטום. ברוטון המשיך לנצל את החדירות שלו לצבע והוביל את הרצליה לצמצום הפער לחד-ספרתי, לראשונה אחרי דקות ארוכות. שתי הקבוצות נכנסו לקצב התקפי מצוין והחליפו סלים, אך ברוטון המשיך להציג יכולת נהדרת, בעוד נייט רשם את החטיפה השישית שלו במשחק וסייע לצמק את ההפרש לחמש נקודות בלבד. עבירה בלתי ספורטיבית של נואה קרטר קטעה זמנית את המומנטום של הרצליה עם סיום הרבע.
רבע רביעי: 74:86 לפורטו
דלגאדו שמר על היתרון של פורטו בפתיחת הרבע האחרון, למרות ניסיונותיהם של ברוטון ופרנסיס להחזיר את החבורה של יהוא אורלנד למשחק. דונדאו ודלגאדו המשיכו להקשות על ההגנה של הרצליה וסחטו עבירות בדרך לקו העונשין, בעוד סל של קיירוש החזיר לפורטוגלים יתרון דו-ספרתי באמצע הרבע. ברוטון המשיך להיות דומיננטי במחצית השנייה, אך מאמציו לא הספיקו כדי להשלים את המהפך. עבירה מיותרת של עמית גרשון פגעה בסיכויי הקאמבק של הרצליה, ושלשה של ברופלה סגרה את הסיפור והבטיחה לפורטו את הניצחון.